奥利弗被电视声音吵醒，睁开眼发现自己正躺在沙发上。耳边传来米娅、康纳和威廉的说话声，他们三人拎着外卖刚进门，诧异的看着奥利弗。问起昨晚麻醉镖的事，康纳解释只是场误会。之后奥利弗说不再需要脉冲发生器，就还给了天眼会。奥利弗拍拍额头，不记得自己曾说过这些话。桌上有份请柬，奥利弗本应参加在市政厅举行的募捐宴会。奥利弗也想不起何时接受过请柬，只得换上衣服匆匆前往。到了市政厅，见到约翰。约翰解释麻醉镖的确是莱拉的错，不过已经是两天前的事了。一旁的莱拉也直言不讳的承认自己与监视者合作，并不是秘密。奥利弗正疑惑时，雷内跑来催着他与市长见面。进了办公室，奥利弗惊讶的看到，市长是昆汀，而非博拉德。这下奥利弗彻底糊涂了，昆汀明明死于迪亚兹之手，怎么会变成经医生抢救生还，好像一切都变了样。这时，电视里播出突发事件。星城警局发生绑架案，绑匪要求与市长见面。奥利弗不想见到昆汀再发生不幸，便穿上绿箭战服，护送他前往现场。警局外，黛娜正向联调局请求支援，以应付警局里那帮武装雇佣兵。昆汀坚持穿着防弹服，从正门进入警局，与绑匪谈判。奥利弗从后门潜入，伺机抓住绑匪头目。没想到，绑匪手中有引爆器。一场剧烈的爆炸之后，奥利弗再次从沙发上醒来。还是一样的场景，一样的对话。奥利弗到了市政厅，怀疑自己被监视者放进某个时间循环之类的东西里。唯一能相信他的，大概只有昆汀。昆汀经历过两次女儿死而复生，还见过来自地球二的劳蕾尔。再离奇的事，他都能接受。根据上次的经验，爆炸方位应当位于警局地下室。昆汀走正门，为奥利弗争取时间。奥利弗则直奔地下室，意外看到劳蕾尔就站在炸弹旁。劳蕾尔也陷入了同样的处境，她在地堡中醒来，已是第二次来到这里。劳蕾尔此前是从电视上看到新闻才来警局，听到昆汀仍在世，心中吃了一惊。就在二人约定下次尽快见面后，炸弹发生爆炸。奥利弗与米娅三人擦肩而过，以最快速度来到市政厅。劳蕾尔也赶了过来，激动的见到曾视她为亲生女儿，为救她而付出生命的昆汀。这次，黛娜利用柯蒂斯为她研制的声波器，震碎了炸弹内的引爆装置。可与预想的相反，奥利弗和劳蕾尔并没有回到现实世界。昆汀被隐藏在警局外的狙击手枪杀后，奥利弗又一次在沙发上惊醒。看来昆汀的死，就是时间循环的重置点。商量下来，劳蕾尔先送昆汀到地堡，以防不测。奥利弗找约翰帮忙，用天眼会的仪器分析炸弹，追踪其中的化学信号，找到雇佣兵藏身处。奥利弗、劳蕾尔和昆汀赶到约翰所说的地点，一脚踏进圈套。圈套的设计者正是莱拉，莱拉劝奥利弗必须放弃，然后举枪射杀了昆汀。奥利弗与劳蕾尔第三次碰头，总觉得莱拉在暗示什么，可又不得要领。三人再次来到雇佣兵的藏身地，事先排除危险。在遗留的电脑上，他们查出付款人是全球方案公司首席执行官安德森。该公司在码头有间仓库，不想三人刚进仓库，昆汀就被冷枪所杀。劳蕾尔接连目睹昆汀死亡，伤心欲绝。这就是监视者给予的惩罚，她已心力憔悴，不想经历下一次。奥利弗醒来后，怎么也找不到劳蕾尔。劳蕾尔正是选择了放弃，才得到解脱。奥利弗仍执迷不悟，誓要查清真相。可他得到的，只有昆汀一次又一次的死亡。连昆汀都明白了，自己注定会死。既然如此，不如欣然接受死亡。奥利弗终于明白了昆汀的苦心。他最后一次来到市政厅，向昆汀告别，目送他前往警局，自己不再插手。奥利弗无法改变昆汀的命运，也无法改变自己的宿命。只有像莱拉一样服从监视者，才是保护家人的唯一办法。现在奥利弗已做好准备，去完成最后一项任务，地点就在炼狱岛。