1999年,于小伟考入中央戏剧学院。2000年,参演徐帆主演的电视剧《永远有多远》,这是他的首部电视作品。
2003年4月,参演陆毅、林心如主演的电视剧《男才女貌》,饰演高富帅“刘浩东”。2005年,在顾长卫导演的电影《孔雀》中扮演张静初的暗恋对象、解放军伞兵;参演蒋雯丽,那英,罗海琼主演的都市爱情片《好想好想谈恋爱》;12月,在陈凯歌导演的东方奇幻史诗电影《无极》中饰演也力一角。
2008年3月,参演的范冰冰、霍建华、刘雪华主演的电视剧《胭脂雪》播出,出演软弱在感情上左右摇摆的辜少棠,被香港媒体评为2008年度香港最具人气的大陆男演员。
2012年3月,与韩雪、丁子峻主演电视剧《偏偏爱上你》,饰演林重光;6月,于小伟与邬君梅、罗家英等主演惊悚片《查无此人》,荣获第四届英国万象国际华语电影节“优秀新人演员奖”。
2013年5月,与萨日娜、闫学晶领衔主演的电视剧《闯关东前传》播出,饰演管家大哥管粮;5月29日,与佟大为、于明加、丁嘉丽、周晓欧等联合主演的反应现代门第观念下婚恋矛盾的电视剧《门第》在安徽卫视、河南卫视、深圳卫视、四川卫视黄金档播出,于小伟在剧中饰演玩世不恭、冷漠孤傲、自私自利的“冷面贵公子”罗胜利。
2014年3月,主演《食来孕转》播出,于小伟与刘涛在剧中分别饰演杜一鸣和沈谷雨
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